民國初年，上海號稱「東方冒險家樂園」，各路英雄豪傑雲集。當時上海三大亨合力建造叱吒風雲的流氓集團，素有「翟金棠(湯鎮業飾)貪財，龔嘯山(黎耀祥飾)善打，喬傲天(黃秋生飾)會做人」的說法，要成就大業，往往要不擇手段。而傲天、嘯山、金棠亦歷盡大時代的波瀾起跌、敵友之間的爾虞我詐。在這時局紛擾的年代，又有誰能彰顯出人性的光輝？
喬傲天‧擅於計謀 冒起上海新勢力
年輕的喬傲天(馬國明飾)出身寒微，父母早逝，隻身於上海十六舖當水果店學徒，但惡勢力當道，傲天為掙扎求存，決以拳頭打出一片天，並與嘯山不打不相識，二人旋即稱兄道弟，以一人獻謀、一人動武之策，合力於上海灘頭打出個小名堂。
及後，傲天於賭場打工，憑小聰明為老闆娘姚桂生(陳煒飾)化解危機，桂生將他引薦給丈夫金棠，傲天再助金棠策劃豪奪沈鎮岳(黃柏文飾)的鴉片生意。事成後，傲天乘勝追擊，拉攏金棠與嘯山結盟，成立「三鏗公司」，正式營運鴉片運輸保險的工作，生意愈做愈大。傲天由寂寂無聞的水果小工，一躍成雄霸上海的大亨！
傲天能夠雄霸一方，全賴桂生的知遇之恩，二人合作無間，相知相交，二人產生微妙情愫，卻不敢越雷池半步，並接受桂生安排，娶其近身侍女何淑英(尹詩沛飾)為妻。傲天曾在八方會館邂逅京劇學徒顧小樓(胡杏兒飾)，對其一見傾心，但小樓卻因其黑幫身份而敬而遠之。及後，傲天把對小樓的感情投射到她的同行師姐曹月蘭(蘇玉華飾)身上，並娶其為二太太。
龔嘯山‧好勇鬥狠 只有拳頭才是真理
龔嘯山人稱「癲狗」，為人火爆狂妄，一生人中只顧及妻子劉美琴(梁琤飾)、兒子龔學堯(楊明飾)和喬傲天三人。嘯山自幼家貧，一心參軍從政，但其性格好勇鬥狠，難以控制，訓練中途已被開除。輾轉間，嘯山遇上美琴，二人不顧美琴父母反對，珠胎暗結，私奔至上海灘頭，嘯山決定在此大展拳腳，打出名堂，並與傲天稱兄道弟。
傲天不慎得罪當地惡勢力，招來殺身之禍，幸得嘯山捨命相救，二人兄弟情義更深。當嘯山混得有聲有色時，他越來越放肆的手段不慎得罪軍閥，被對方追殺，嘯山只得逃離上海。但嘯山的野心未有因此而熄滅，並藉着在武備學堂結識的人脈，靠攏軍閥，逐漸建立起自己的武裝力量。
其後，嘯山風聞傲天成為金棠和桂生的手下，並經營起運送煙土生意。嘯山發現這是回歸上海的好時機，便趁傲天運送鴉片時，攔途截劫，終如願與傲天、金棠共同成立三鏗公司。幾年間，「三鏗」飛黃騰達，雄霸鴉片市場，橫行法租界，三人更兄弟相稱，合稱上海三大亨！
翟金棠‧氣勢如虹 問鼎上海黑白兩道
翟金棠本於巡捕房任職「包打聽」，慣用黑吃黑手段，屢破奇案，深得法國殖民政府的信任，扶搖直上成督察長。金棠亦得賢妻桂生相助，為其建立的黑道勢力，聲勢愈見浩大，旗下賭場、妓院等生意均蒸蒸日上，令金棠問鼎上海灘黑白兩道！
金棠雖已雄霸一方，但仍覬覦上海的鴉片生意，可惜以鎮岳為首的八股黨壟斷鴉片販賣，令他未能分一杯羮，苦無計策。此時，由桂生引薦的傲天膽識過人，金棠對他委以重任，終把八股黨的鴉片業務擊潰！
得桂生及傲天扶助，金棠氣勢如虹，隻手遮着上海半邊天。及後與嘯山與傲天合作成立三鏗公司，令他於上海的身份地位更見顯赫！金棠搭上著名歌女祝綺虹(沈卓盈飾)，左右逢源，盡享金銀錢財、齊人之福，徒添幾分霸氣。
動盪亂世 敵我難分
傲天、嘯山、金棠逐步成為上海首屈一指的大亨，三分天下，各據一方，但三鏗公司卻充滿外憂內患……隨《國際鴉片公約》成立，市民對鴉片的遺禍怨聲載道。身為總參謀副官的韓立(關禮傑飾)，被委派調查三大亨，他卻在傲天的幫助下，立下大功，得委員長賞識。二人自此唇齒相依，建立互相利用的關係。
而令人聞風喪膽的斧頭幫幫主毛冠潮(敖嘉年飾)，與傲天命定為敵，但冠潮對傲天的海派作風心生敬佩，礙於身份，二人終歸未能成為真正的戰友……相反，黎兆匡(吳卓羲飾)作為傲天的得意門生，雖適時為其出謀獻策，一解煩愁，但現實的桎梏卻令他看清社會真面目，變成被利益沖昏頭腦的青年，一度想要把傲天推向絕地！
上海灘刀光劍影，人人為追求自身利益不擇手段，三分天下的局面亦逐步分裂。隨後日軍大舉侵華，上海淪陷，喬傲天、龔嘯山、翟金棠三兄弟終歸各走各路。走在亂世之中，誰又能成為上海灘最後的贏家？
有些莫名的感动和温暖，也有些一闪而过的思考，影片中对政治正确的嘲讽也让人会心一笑，好像是来自20年前的cheerleader 穿越而来，带来了当年的活力与朝气，没有那么多社会的枷锁，有的是很多年前青春片里的那种随性洒脱奔放自由无畏不羁 标记完看过才注意到，clueless 的女主在里面客串上一任舞会queen ，本片女主的卧室墙上还有《clueless》的海报，梦幻联动啊！
剧情都很简单且套路，都能猜到，不过本来就是个简单的喜剧，制作感觉还跟十几年前一样，不过看在女主满墙的布兰妮海报和致敬了crzay的面子上多一星吧。
中规中矩 题材还算新颖的校园片 只是在讽刺现在的人tag太多太过敏感的时候把亚裔、gay、white nerd当作主要配角又何尝不是在贴标签？
好玩 不过女主心态真好啊，不去计较过去丢失的二十年吗
轻松的无脑电影，打发时间的可以看看~文化背景不同，实在不理解执念于毕业舞会这个东西~瘦下来的女主总是让我想到Adele，只是她的嘴有点歪~
改编的挺差的。本子抛弃了原作的深度，主演没太大魅力…不太懂为啥让望月作配…
fat Ammy！好开心的2022。那个男生也太可爱，每套衣服都好好看。
女主真的即使瘦了还是那个有趣的皮囊，不开心就打翻东西和用手砍大腿真的看一次笑一次，但是我还是觉得她原先更好看呢。好多熟脸啊，Justin真的好适合演渣男，停车场那段眼神真的让人腿软。浅谈了一下当下很多问题，比如过于zzzq啊，还有所有都依赖于社交媒体，以至于没人关心你是谁知道他们看到你的粉丝数，还有学校最受欢迎那个女孩说的一套套冠冕堂皇的屁嗑儿真很反应现实了。以为女主在看到这些会有大的整顿从而慢慢改变，以及找出当时的幕后，结果提都没提，是真的打算轻松愉快走到底了
看过日剧和韩剧，这题材的电影真心看不下去！半小时是我的极限
抛开那些强行正直正确的设定，整部片子还是非常能让人乐呵起来的。音乐选的真不错！
真的很土很狗血 但是能够给我带来快乐和力量 我愿意给出很好的评价😀
我为什么会点开看？？乱七八糟的但是又好像有点好看…小妞电影几十年如一日都是这种充满活力的样子，某种意义上挺好的
想不到不给这部片打高分的理由！太欢乐了，也太梦幻了。看的过程真的好开心，不知道美式高中这个type为什么这么对我胃口。而且立意也很好呀，虽然普通还俗，但“勇敢做自己”不止在鼓励青少年，也鼓励所有成年人。最后：凭什么有人过的是这种生活啊，oh, as if!!!
Rebel真励志！瘦了一个人的感觉！！轻松愉悦的小电影～🤗
她真的瘦了好多呀，但感觉瘦了之后的表情做起来怪怪的
果然不出所料 哈哈哈 够无聊的
完成度相当高。
性格最重要～最惊喜居然cher也在里面客串了
一直在等女主超自然神力重返17岁，但是没有！没有！！即使你是37岁大姨，也可以继续成长😭😭😭😭
剧情有些太假，但传递的东西不错。这个社会就应该是包容多元轻松的…而不是一潭死水被各种社会压力房贷压力压的喘不过气
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