民國初年，上海號稱「東方冒險家樂園」，各路英雄豪傑雲集。當時上海三大亨合力建造叱吒風雲的流氓集團，素有「翟金棠(湯鎮業飾)貪財，龔嘯山(黎耀祥飾)善打，喬傲天(黃秋生飾)會做人」的說法，要成就大業，往往要不擇手段。而傲天、嘯山、金棠亦歷盡大時代的波瀾起跌、敵友之間的爾虞我詐。在這時局紛擾的年代，又有誰能彰顯出人性的光輝？
喬傲天‧擅於計謀 冒起上海新勢力
年輕的喬傲天(馬國明飾)出身寒微，父母早逝，隻身於上海十六舖當水果店學徒，但惡勢力當道，傲天為掙扎求存，決以拳頭打出一片天，並與嘯山不打不相識，二人旋即稱兄道弟，以一人獻謀、一人動武之策，合力於上海灘頭打出個小名堂。
及後，傲天於賭場打工，憑小聰明為老闆娘姚桂生(陳煒飾)化解危機，桂生將他引薦給丈夫金棠，傲天再助金棠策劃豪奪沈鎮岳(黃柏文飾)的鴉片生意。事成後，傲天乘勝追擊，拉攏金棠與嘯山結盟，成立「三鏗公司」，正式營運鴉片運輸保險的工作，生意愈做愈大。傲天由寂寂無聞的水果小工，一躍成雄霸上海的大亨！
傲天能夠雄霸一方，全賴桂生的知遇之恩，二人合作無間，相知相交，二人產生微妙情愫，卻不敢越雷池半步，並接受桂生安排，娶其近身侍女何淑英(尹詩沛飾)為妻。傲天曾在八方會館邂逅京劇學徒顧小樓(胡杏兒飾)，對其一見傾心，但小樓卻因其黑幫身份而敬而遠之。及後，傲天把對小樓的感情投射到她的同行師姐曹月蘭(蘇玉華飾)身上，並娶其為二太太。
龔嘯山‧好勇鬥狠 只有拳頭才是真理
龔嘯山人稱「癲狗」，為人火爆狂妄，一生人中只顧及妻子劉美琴(梁琤飾)、兒子龔學堯(楊明飾)和喬傲天三人。嘯山自幼家貧，一心參軍從政，但其性格好勇鬥狠，難以控制，訓練中途已被開除。輾轉間，嘯山遇上美琴，二人不顧美琴父母反對，珠胎暗結，私奔至上海灘頭，嘯山決定在此大展拳腳，打出名堂，並與傲天稱兄道弟。
傲天不慎得罪當地惡勢力，招來殺身之禍，幸得嘯山捨命相救，二人兄弟情義更深。當嘯山混得有聲有色時，他越來越放肆的手段不慎得罪軍閥，被對方追殺，嘯山只得逃離上海。但嘯山的野心未有因此而熄滅，並藉着在武備學堂結識的人脈，靠攏軍閥，逐漸建立起自己的武裝力量。
其後，嘯山風聞傲天成為金棠和桂生的手下，並經營起運送煙土生意。嘯山發現這是回歸上海的好時機，便趁傲天運送鴉片時，攔途截劫，終如願與傲天、金棠共同成立三鏗公司。幾年間，「三鏗」飛黃騰達，雄霸鴉片市場，橫行法租界，三人更兄弟相稱，合稱上海三大亨！
翟金棠‧氣勢如虹 問鼎上海黑白兩道
翟金棠本於巡捕房任職「包打聽」，慣用黑吃黑手段，屢破奇案，深得法國殖民政府的信任，扶搖直上成督察長。金棠亦得賢妻桂生相助，為其建立的黑道勢力，聲勢愈見浩大，旗下賭場、妓院等生意均蒸蒸日上，令金棠問鼎上海灘黑白兩道！
金棠雖已雄霸一方，但仍覬覦上海的鴉片生意，可惜以鎮岳為首的八股黨壟斷鴉片販賣，令他未能分一杯羮，苦無計策。此時，由桂生引薦的傲天膽識過人，金棠對他委以重任，終把八股黨的鴉片業務擊潰！
得桂生及傲天扶助，金棠氣勢如虹，隻手遮着上海半邊天。及後與嘯山與傲天合作成立三鏗公司，令他於上海的身份地位更見顯赫！金棠搭上著名歌女祝綺虹(沈卓盈飾)，左右逢源，盡享金銀錢財、齊人之福，徒添幾分霸氣。
動盪亂世 敵我難分
傲天、嘯山、金棠逐步成為上海首屈一指的大亨，三分天下，各據一方，但三鏗公司卻充滿外憂內患……隨《國際鴉片公約》成立，市民對鴉片的遺禍怨聲載道。身為總參謀副官的韓立(關禮傑飾)，被委派調查三大亨，他卻在傲天的幫助下，立下大功，得委員長賞識。二人自此唇齒相依，建立互相利用的關係。
而令人聞風喪膽的斧頭幫幫主毛冠潮(敖嘉年飾)，與傲天命定為敵，但冠潮對傲天的海派作風心生敬佩，礙於身份，二人終歸未能成為真正的戰友……相反，黎兆匡(吳卓羲飾)作為傲天的得意門生，雖適時為其出謀獻策，一解煩愁，但現實的桎梏卻令他看清社會真面目，變成被利益沖昏頭腦的青年，一度想要把傲天推向絕地！
上海灘刀光劍影，人人為追求自身利益不擇手段，三分天下的局面亦逐步分裂。隨後日軍大舉侵華，上海淪陷，喬傲天、龔嘯山、翟金棠三兄弟終歸各走各路。走在亂世之中，誰又能成為上海灘最後的贏家？
一切就是那么回事儿
剧情各方面很一般。老爷爷90岁自导自演真的是厉害。今后应该不会再出来拍戏了吧
信手拈来的公路片，温情脉脉！不算经典，也水准以上！东木，保重，再来10年！
东木老爷子还真是不闲着，拍完骡子又搞这么一出没什么剧情的片子，一老一小一鸡走一路，还找了个墨西哥娘们在无名小镇安了家
他们不会把细节事无巨细地讲出来，也不会过于渲染危急事件的紧张气氛
90多了这股子精气神真的值得赞赏，但是吧…就…真的吹不动，尤其再横向对比一下老爷车和骡子…甚至注意力经常被颤颤巍巍的老爷子带走，真的担心他站不稳再摔一跤……
老牛仔留了下来
片子的气质，是晚年的老人的自我感动，脑中剩下对曾经的遗憾和意气风发的回望。
4/10 就是拉了，影调风格和配乐还是一贯的东木味道，精致考究；但在单薄羸弱的80s老剧本之下，和没有任何特色的配角以及仅靠三言两语推动的剧情也实在难以称得上是优秀。差强人意算得上，但绝不至于晚节不保
21/9/19:Manoel附体东木头向百岁不朽前进。
2.5/5.0 剧本太古朴加上有心无力感的表演，东木面子给三星。
真的是人老了都会变得敏感细腻吧，老爷子的电影最近几年风格越来越“软”了，暮年的人也许都是这样豁达掺杂着些许无奈。这个世界离他们越来越远，也终将离我们越来越远。那一双透出无尽沧桑的细眼。也早已没了坚定和锐利，随它去吧……
看完最大的感触：东木老爷子得有多怀念那个逝去的时代啊。 无论拍多少其他类型的片子，总要回归到牛仔的日子里去。东木和我外公同年生人，我外公已经患阿尔兹海默症，我再也无法从他口中听更多他年轻时的故事。东木还在不倦的恋着那个时代，还硬硬地挺在那里，他一定很爱。
单论电影，节奏非常平淡和缓，寓意也那么直白，在我看来，是一路的反高潮。但因为是克林特的作品，全程感受到的是和蔼的温柔。不是缅怀，不想说教，而是，就任车这么开，走到哪停哪，遇到谁就聊一聊，到达目的地之前，任旅程平缓还是颠簸，任生活刺激还是散漫。
伊斯特伍德以这样一部电影告别导演生涯实在太令人难过了，给我一种豆腐工程的感觉。不过对于东木，也不能要求更多了吧
东木老爷子在里面也算是对自己的人生感悟，这个年纪能拍出来这样的电影🎬已经很棒了。有时候自己晕头樟脑不想学习的时候，就想想东木这把年纪了可还能如此高产，就会重新振作起来。
老爷子身体真棒，都2021年，还在做镖师。
我怕这就是他的最后一部作品，他自己似乎就这么想的。
东木老先生还真是讲立场的人。片子不重要，立场才关键！
为什么那么多老少配的电影 还都那么难看啊？
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